Со премиерната изведба на претставата „Синот“ од Флоријан Зелер, во режија на Благој Мицевски, актерот на струмичкиот театар, Кољо Черкезов, одбележува 30 години актерска дејност. Во претставата Черкезов ја толкува улогата на таткото Пјер. Првата улога на професионалната театарска сцена во Струмица му е во 1987 година, тоа е улогата на Привидение во претставата „Магбет“ во режија на Стојан Стојаноски. Пред официјално да стане член на ансамблот во 1994 година, ќе оствари петнаесетина улоги.
Во 90-тите години значајни му се улогите на Филолахес во претставата „Приказна за Филолахес и другите“ (1997), Тибалт и Парис во „Џулиета и Ромео“ (1998). Во 2001 година ја толкува улогата на Лизандар во Шекспировата „Сон на летната ноќ“, а во 2002 година улогата на Олбани во „Операција Лир“, работена по „Крал Лир“ на Вилијам Шекспир. За таа улога театарската критичарка Мина Шпела Крстевска во својата рецензија ќе напише:„Го издвојувам Кољо Черкезов во улогата на Олбани, пред сѐ, поради неговиот креативен напор од маргинален лик да стане забележлив“. За улогата во Пинтеровиот „Без поговор“ критичарот Борче Грозданов ќе напише: „Неизоставно и без поговор треба да се потенцира умешноста и уметноста на зборот и физичката игра кај извонредниот Кољо Черкезов, кој во секој момент владее со својот лик“.
Во 2004 година по покана на режисерот Стојан Стојаноски, гостуваше во НТ „Јордан Хаџи Константинов-Џинот“ во Велес, каде ја одигра улогата на Орест во „Орест“ на Еврипид. Таа улога му ја донесе наградата за најдобро актерско остварување на Фестивалот на античка драма „Стоби“ во 2004 година. Во 2016 година на МТФ „Војдан Чернодрински“ во Прилеп ја доби наградата за епизодна машка улога за улогата на Контролорот во претставата „Ни ќар ни зијан“. Во 2017 година ја доби наградата на НЕТА за најдобра машка улога за улогата на Џон Габриел Боркман во истоимената претстава според текстот на Хенрик Ибзен. На Меѓународниот фестивал на камерен театар во Враца (Бугарија) во 2018 година за истата улога, заедно со актерката Јамина Василева, ја добија наградата за најдобра партнерска игра. Черкезов одиграл неколу улоги и на филмското платно.
Му го честитаме 30-годишниот јубилеј актерско творештво и му посакуваме уште многу улоги на нашата сцена и надвор од неа – изразувајќи му благодарност за неговиот придонес во репертоарот на струмичкиот театар.
